9.4.1950: Die Lilien feiern den ersten Aufstieg nach dem 2. Weltkrieg in die höchste Spielklasse – nach einem 3:2-Sieg gegen Viktoria Aschaffenburg
28.8.1950: Das erste Erstligaspiel nach dem 2. Weltkrieg in der damaligen "Oberliga Süd" gewannen die Lilien gegen den VfR Mannheim mit 5:4.
9.8.1964: Die Lilien verlieren erstmals in einem Pflichtspiel zweistellig. Am ersten Spieltag der zweitklassigen Regionalliga Süd unterliegt der SV 98 beim FC Bayern München mit 0:10.
13.5.1973: Mit dem 7:0-Triumph gegen den 1. FC Nürnberg erringt der SVD seine erste Süddeutsche Meisterschaft und spielt in einer Qualifikationsrunde um den Aufstieg in die Bundesliga.
2.8.1974: In der 2. Bundesliga lautet die Premierenpartie im Ludwigspark 1. FC Saarbrücken gegen Darmstadt 98. Die Gastgeber siegen mit 1:0.
12.8.1978: Zur Bundesligapremiere gastiert Hertha BSC Berlin am Böllenfalltor. Das Spiel endet torlos.
11.11.1978: Mit einer Bogenlampe zum 1:1 in München wird mit Uwe Hahn zum ersten und einzigen Male ein Lilien-Spieler Gewinner bei der Wahl zum "Tor des Monats".
30.12.1978: Das 1:0 gegen den VfL Bochum ist das einzige Pflichtspiel der 98er, was "zwischen den Jahren" stattfand.
7.4.1980: Erstmals tritt der SV 98 zu einem Spiel der 2. Bundesliga an einem Montag an, damals jedoch nicht frei empfangbar. Im Heimspiel gegen Saarbrücken siegen die Lilien mit 2:1.
15.5.1981: Mit seinem 26. Saisontor zum 3:0 beim 4:0-Erfolg beim SC Freiburg sichert sich Horst Neumann als erster 98er die Torjägerkrone der 2. Bundesliga Süd.
20.8.1982: Beim Gastspiel bei Fortuna Köln fällt die Flutlichtanlage aus. Der Legende nach kann das Spiel nur aufgrund Fortuna-Präsident Jean Löring fortgesetzt werden, der die noch ausstehenden zehn Minuten mit seinen Händen zwei Starkstromkabel aneinanderpresst und so das 3:0 für die Kölner über die Bühne bringt.
2.6.1988: Zum ersten Mal läuft der SV 98 in einem Relegationsspiel auf. Nach einem 0:2-Rückstand siegen die Lilien gegen den Bundesligisten Waldhof Mannheim im Hinspiel noch mit 3:2.
9.6.1988: Erstmals in einem Pflichtspiel muss der SVD in ein Elfmeterschießen. Im dritten und entscheidenden Relegationsspiel unterliegen die Darmstädter dem SV Waldhof mit 4:5
6.6.1993: Das 0:2 gegen den SV Meppen ist das letzte Zweitligaspiel für 21 Jahre am Böllenfalltor; die Lilien steigen erstmals aus der 2. Bundesliga ab.
16.5.1998: Nach dem 0:2 gegen den SC Weismain steigt der SV 98 erstmals in seiner Historie in die Viertklassigkeit ab.
17.9.2009: Geisterspiel: Unter Ausschluss der Öffentlichkeit unterliegen die 98er beim TSV 1860 München II mit 0:4.
28.5.2011: Mit einem 4:0-Heimsieg gegen Memmingen gelingt den Lilien erstmals der Aufstieg in die eingleisige 3. Liga.
19.5.2014: Mit dem 4:2 n.V. in Bielefeld bleibt der SVD erstmals in einem Relegationsduell erfolgreich und steigt in die 2. Bundesliga auf.
27.10.2014: Erstmals bestreitet der SV Darmstadt 98 in der 2. Bundesliga ein Montagabendspiel, welches live im Free-TV übertragen wird.