Das erste DFB-Pokalspiel des VfB Lübeck fand in der Saison 1954/55 statt. Damals setzten sich die Norddeutschen auswärts beim Spandauer SV mit 2:1 nach Verlängerung durch. In ihrer Pokalhistorie erzielte die Mannschaft bislang 54 Tore. Die erfolgreichsten Torschützen sind Dennis Kruppke und Ferydoon Zandi mit jeweils drei Treffern, gefolgt von Daniel Bärwolf, Jens Scharping, Lutz Schwerinski und Peter Perlmann, die jeweils zweimal trafen. Hinzu kommen 13 Treffer, die im Elfmeterschießen erzielt wurden. Neun Partien wurden in der Verlängerung entschieden, vier davon gewann der VfB, fünf gingen an den Gegner. Viermal kam es zum Elfmeterschießen, wovon Lübeck nur einmal als Sieger hervorging, während sie dreimal unterlagen. Rekordhalter bei den DFB-Pokaleinsätzen ist Lübecks ehemaliger Mittelfeldspieler Markus Kullig mit 13 Spielen.